Выражение означает сомнение в чём-либо: в обещаниях, прогнозах. Когда так говорят, подразумевается, что вероятность того, что они сбудутся 50 на 50.
Почему «бабушка» и почему «надвое»?
Произошло выражение от старинной пословицы «Бабушка гадала, да надвое сказала: то ли дождик, то ли снег; то ли будет, то ли нет». Пословица намекает на то, что не всему сказанному можно верить.
Здесь имеется в виду старинное ритуальное гадание, к которому не допускались непосвященные, а проводилось оно старухами-ведуньями. В древние времена гадание было целой церемонией: ведьм недолюбливали, они жили отшельниками, и поэтому словам бабушек-гадалок придавали особое значение.
Поэтому в данном случае эта бабушка не родственник, а мудрая пожилая гадалка-ведунья. Часто предсказания не сбывались, и со временем выражение приобрело ироничное звучание, а люди стали относиться к гадалкам скептически.
Слово «надвое» в современном русском языке употребляется не часто. А в старину оно было популярным и значило двоякую, неясную ситуацию, «и так, и так». В русском языке есть ещё пословица, где употребляется это слово: «Хоть надвое разорваться, да волку не достаться».