В давние времена на Руси просаком назывался станок для изготовления верёвок и канатов.
Вот какое толкование приводится в словаре Даля: «Просак слово мужского рода, пришедшее из Новгородской или Тверской губернии. Обозначает — прядильня, крутило, канатный, веревочный стан, на котором сучат, спускают веревки, а также просак — это пространство от прядильного колеса до саней, где снуется и крутится бечевка, спускается вервь; если попадешь туда концом одежи, волосами, то скрутит, и не выдерешься».
Вот отсюда и пошло выражение. Попасть в просак — значит попасть в затруднительное, не выгодное положение по своей собственной неосмотрительности.
У А.С. Пушкина есть такие строки: «Иногда и сам в просак он попадался, как простак».
У Н.А. Некрасова тоже есть упоминание этого выражение в поэме «Кому на Руси жить хорошо»: «Девятью предостерёгся, а в десятый — попал в просак».